江南四大才子，又称吴中四才子，是明代中叶生活在吴中地区的祝允明（祝枝山）、唐寅（唐伯虎）、文征明和徐祯卿四位才子的并称。文史界在提及此四人时大都将他们视为整体。江南四大才子才华横溢且性情洒脱。徐祯卿的诗多佳作，诗论也有许多独到之处，另三位除作诗外，还擅于书法、绘画。
唐寅，生于明成化六年，即1470年3月6日，卒于1524年1月7日，字伯虎，后改字子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等，南直隶苏州府吴县人。明代著名画家、书法家、诗人。
大家对唐伯虎印象比较深刻的是明星周星驰刻画的艺术形象。在《唐伯虎点秋香》中的表演让大众看到一个放浪不羁，才华横溢的唐伯虎。不过 电影《唐伯虎点秋香》中说唐伯虎是“诗画双绝”，这个说法倒是很客观。
唐 寅在绘画与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”（或明四家），宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；
亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
以唐的才学，金榜题名不是难事，但唐伯虎终其一生都未能做到学而优则仕。原因后人分析有两个，一则他的性格太过不拘小节，二则运气不好。早在唐伯虎 十五岁的时候，他便考中苏州府试第一名。
弘 治十年（1497年），26岁的唐伯虎参加录科考试，期间竟与好友张灵宿妓喝酒。这惹得提学御史方志很是不快，于是乎他名落孙山，还是苏州之父曹凤爱惜人才才让他参加乡试。 他也不负众望，一举成为 魁首 。
弘治十一年（1498年），唐伯虎参加乡试，受主考官梁储欣赏得第一。中举之后也是一点也没有收敛，变本加厉的流连欢场，为此他的好友们都劝过。偏唐伯虎不听，反而态度嚣张、言辞尖刻的说要跟朋友断绝关系，那篇著名的《与文徵明书》便是最佳佐证。
他的人生转折点到了，在唐伯虎参加会试的时候意外卷入科举舞弊案中，让他没有办法再参加考试，这也让他对于科举考试产生厌恶，便继续自己放浪形骸的日子，每天以卖画为生，沉迷酒色，游戏人间。
晚年的唐伯虎，先后遭遇变故，休妻，丧父，丧母，丧子，让他的身心都受到极大的打击，便在自己建造的桃花庵中居住，远离世俗 ， 每日靠朋友接济生活。
他看透了官场，看透了人生百态，最后以自己喜欢的生活生存于世， 《落花诗册 》在他与朋友喝酒的时候写下的，一直被各朝各代的皇帝收藏着，后因战乱等因素流传到美国一家博物馆。
正是唐伯虎的境遇催生了他诗词里展现出的豪迈与放浪不羁的情怀，他看穿了官场的腐败，于是独享江湖上的逍遥自在，创作出了不少或惊艳或悲切的书画名卷。